Mit dieser Erweiterung könnt ihr eurer Gang einen mächtigen Vollstrecker hinzufügen. Alina Ivankova, Raven Kwiatkowski und Tom Lee sind in Chicago angekommen, um eine wichtige Rolle in euren Partien von Scarface 1920 zu spielen. Jeder Vollstrecker ist ein eigener Charakter mit individuellen Fähigkeiten, der von euch angeheuert werden kann. Ihr könnt jedoch nur 1 Vollstrecker in eurer Gang haben. Wer von euch die speziellen Bedingungen eines Vollstreckers erfüllt, erhält die Vollstreckerkarte als Teil des Decks sowie die entsprechende Figur, die wie ein eingesetzt wird — allerdings mit einigen mächtigen Eigenschaffen.