Der Stadtbeamte Daniel Dreisbach plante den Ort direkt auf den Erdbauten und fügte den Stadtplan in die Landschaft ein. Ein achteckiges Amtsgebäude stand dabei in der Mitte des kreisrunden Strassennetzes im Zentrum der Stadt.
Zum Entsetzen von Dreisbach lehnten die Bewohner Circlevilles die kreisrunden Straßen strikt ab. Sie klagten darüber, dass diese Straßen zu Orientierungsproblemen führten und die Häuser auf seltsam geschnittenen Grundstücken gebaut werden mussten. Mitte der 1830er war die Unzufriedenheit über Circlevilles einzigartiges radiales und konzentrisches Straßennetz so groß, dass die Einwohner die Staatsversammlung ersuchten, den Grundriss der Stadt zu ändern. Die 1837 zugelassene Circleville Squaring Company übernahm das Projekt, den „eigentümlichen“ Stadtplan in ein gewöhnlicheres Raster umzuwandeln.Circleville nimmt heute als eine der frühestens städtischen Neugestaltungen einen einzigartigen Platz in der Geschichte der amerikanischen Stadtplanungen ein.In Squaring Circleville arbeitet ihr für die Circleville Squaring Company. Ihr habt die ungewöhnliche Aufgabe, sowohl den Abriss als auch die Neugestaltung der Stadt Circleville durchzuführen. Ihr besorgt euch auf dem Amtsgebäuderondell Genehmigungen zum Ausführen der Arbeit: Dies betrifft das Abtragen und den Bau der Straßen sowie den Abriss und Bau der Gebäude. Im Laufe des Spiels steigen eure Erfahrung und somit auch eure Effizienz. Aber nur einem von euch wird die „Quadratur des Kreises“ am besten gelingen. Denn am Spielende wird der Stadtplaner mit den meisten Siegpunkten gewinnen!Squaring Circleville bietet darüber hinaus einen Solomodus, bei dem ihr gegen bis zu drei verschiedene „Solospieler“ antretet. Jeder Solospieler fordert dich mit völlig anderen Taktiken heraus.
